r 和 s 构型是有机化学里面手性碳原子的绝对构型标记，也就是 R S 命名法，核心是按照次序规则把手性碳连接的四个基团排优先级，再把优先级最低的基团转到远离观察者的位置，剩下三个基团从高到低如果是顺时针就判定为 r 构型，如果是逆时针就判定为 s 构型，这个命名体系是化学里通用标准，专门用来区分互为镜像但是不能重合的手性分子，考试和有机合成里面是必考基础内容，很多同学容易出错的地方就是次序规则排错，还有最低基团没有放到背面的时候直接判断顺逆，导致结果刚好相反。

基础原理说明

R 是拉丁文 Rectus 缩写，意思是右，S 是 Sinister 缩写，意思是左，这个标记只针对手性中心，也就是同一个碳上连了四个完全不一样的原子或者基团，这个碳就叫手性碳，才需要判断 r 和 s 构型，如果碳上有两个相同基团，就不存在手性，不需要标记 r 或者 s。判断的核心依据是 Cahn Ingold Prelog 次序规则，简称 CIP 规则，优先级优先看直接相连原子的原子序数，原子序数越大优先级越高，如果直接相连原子一样，就继续向外一层比较下一级原子，一层一层对比，直到分出高低。

判断操作步骤清单

第一步 找到分子里面的手性碳原子，确认四个连接基团全部不同。

第二步 使用 CIP 次序规则，把四个基团从最高优先级编号 1，次高编号 2，第三编号 3，最低优先级编号 4。

第三步 调整空间视角，让编号 4 也就是最低优先级基团，指向纸背面，远离自己眼睛的方向。

第四步 观察 1 到 2 到 3 的转动方向，顺时针就是 r 构型，逆时针就是 s 构型。

第五步 如果最低优先级基团现在是朝向自己也就是在纸面前方，这时候判断出来的顺逆要反过来，原本顺时针要改成 s，原本逆时针要改成 r。

常见易错点对照表

补充深度要点

第一 楔形键识别，有机结构式里面，实心粗楔代表基团伸出来朝向你，虚线楔代表基团往纸里面远离你，普通横线竖线代表在纸面，画成这种透视结构式，就是为了方便判断 r 和 s 构型，不需要自己重新旋转分子。

第二 多手性碳分子，如果一个分子里面存在多个手性中心，每一个手性碳都要单独判断 r 和 s 构型，分别标注，比如 2R 3S，不能整个分子只写一个 r 或者 s。

第三 与 D L 标记区分，很多人会把 D L 和 r s 搞混，D L 是相对构型，多用于糖类氨基酸，r s 是绝对构型，两套体系独立，不能直接等价转换。

综合来看，判断 r 和 s 构型的关键就是两点，第一准确使用 CIP 规则排基团优先级，第二确认最低优先级基团的空间朝向，背面就直接顺逆判断，正面就反转结果，熟练之后可以不用旋转分子，直接用反向口诀快速判定。

【常见问题】

问题 1 r 和 s 构型判断的时候最低基团朝前面怎么办

回答 1 r 和 s 构型判断，如果最低优先级基团朝向观察者，这时候看到的顺时针和逆时针结果要反转，顺时针最终判定为 s，逆时针最终判定为 r。

问题 2 r 和 s 构型里面双键基团优先级怎么排

回答 1 r 和 s 构型判断使用 CIP 次序规则，双键会视作该原子连接两个相同原子，三键视作连接三个相同原子，按照这个等效方式来比较基团优先级。

问题 3 一个分子有两个手性碳怎么标 r 和 s 构型

回答 1 r 和 s 构型需要对每一个手性中心单独判断，分别标注对应的 r 或者 s，不能统一标记，例如可以写成 2R 3S 这种形式。

【免责申明】

本文为有机化学基础知识点科普，适用于常规 CIP 规则教学场景，特殊复杂杂原子手性中心以及特殊配位体系判断存在例外，内容仅供学习参考，具体题目请结合教材标准。